Il borgo di Cantalupo si sviluppa lungo la strada per Bevagna, al margine della vasta pianura di Cannara a ridosso del torrente Attone. Nato in funzione delle grandi potenzialità agricole della zona, il paese viene annoverato come Castrum Cantalupi nello Statuto storico di Bevagna: al 1684 risale la chiesa, dapprima intitolata alla Madonna Santissima dei Sette Dolori e sorta nel luogo della più antica chiesa di San Michele Arcangelo. Di particolare interesse due edifici con logge databili tra 1500 e 1600 e una serie di edicole ricavate nelle murature delle abitazioni: il territorio è poi noto per l’importante Chiesa della Madonna della Pia, su una collina poco ad ovest del paese, e per l’Edicola di Piandarca, lungo la strada principale verso Torgiano. Quest’ultima celebra l’evento più rilevante avvenuto nella zona: la predica agli uccelli di San Francesco, avvenimento tradizionalmente collocato 2 km a nord del paese.
