Delle cinque strutture che per secoli hanno dato il nome alla Via dei Monasteri, il monastero di Sant’Anna o delle Contesse è l’unico rimasto. Fondato da Angelina dei Conti di Montegiove e di Marsciano risulta già attivo nel 1388. Notevoli i due chiostri interamente affrescati. All’interno della chiesa si può ammirare l’affresco Vergine in trono col Bambino tra Sant’Anna, la beata Angelina e angeli di Pierantonio Mezzastris. Sulle pareti a fianco sono, a destra, San Pietro d’Alcantara, a sinistra, Madonna col Bambino (frammentaria) e San Diego d’Alcalà, opere di Ippolito Lemmi da Coceto. La chiesa conserva anche due statue lignee policrome risalenti al secolo XVI, l’una raffigurante la Madonna, l’altra Sant’Anna. È collegata al monastero una struttura ricettiva ricavata dalle case quattrocentesche di pittori come Niccolò di Liberatore detto l’Alunno che conserva interessanti elementi architettonici e decorativi. Fino al 1798 il monastero ospitò la famosa Madonna di Foligno, opera di Raffaello.
